飯田市美術博物館が建設されるときに行われた二の丸跡の発掘調査では、江戸時代以前に埋め立てられた古い空堀が見つかっています。江戸時代の絵図に見られる近世の飯田城とは曲輪のつくりが違う中世の城があったことがわかります。恐らく坂西氏時代の城と思われます。
その後、武田氏時代には当然伊那谷支配の拠点にふさわしく整備されたことでしょう。つづく毛利・京極氏の時代には、織豊系城郭プランによる大改修が行われて城の範囲も拡大したと考えられます。城下町も背後の台地上に本格的に整備されるようになりました。そして、こうした整備は小笠原氏や脇坂氏へと引き継がれたのでした。
【飯田城ガイドブックより】
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